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大连工业大学2021年研究生招生自命题考试大纲
考试科目代码及名称:709有机化学 学院名称(公章):轻工与化学工程学院
一、考试的总体要求
要求考生系统地掌握有机化学的基本知识和基本理论,运用所学知识解释有机化合物的结构与化学性质之间的联系、实现不同官能团化合物之间的相互转化、设计合成路线,具备运用所学的知识分析和解决问题的能力。
二、考试内容
1、有机化合物的命名和物理性质
(1)有机化合物的普通命名法、IUPAC 命名原则和中国化学会命名原则与方法;
(2)有机化合物的结构与物理性质关系。
2、有机化学反应
(1)有机化合物中重要官能团的经典反应及相互转换方法
重要官能团化合物:烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系、糖类、氨基酸和蛋白质;
(2)重要的有机反应:取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。
3、有机化学基本理论、中间体和反应机理
(1)电子效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应);空间效应;
(2)碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体;
(3)共振论及应用;
(4)有机反应机理的书写。
4、有机合成
(1)官能团导入、转换、保护;
(2)碳-碳键形成及断裂的基本方法;
(3)逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。
5、有机立体化学
(1)几何异构、对映异构、构象异构等立体化学的基本概念;
(2)对映体体的拆分方法、简单不对称合成;
(3)取代、加成、消除、重排、周环等反应的立体化学。
6、杂环化合物
含N,S,O等的五、六元杂环化合物的命名、结构和性质。简单稠杂环化合物的命名、合成与化学性质。
7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、 甾族等天然产物的结构、性质和用途
8、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法
(1)常见官能团的特征化学鉴别方法;
(2)常见有机化合物的核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱、和质谱的谱学特征;
(3)运用以上方法对简单有机化合物进行结构鉴定。
各章节的具体内容
第一章 绪论
1.1 有机化合物的定义和分类、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性
1.2 熟悉并掌握有机化合物的结构与特性
1.2.1 共价键的形成(价键法、分子轨道法、共振论)
1.2.2 共价键的属性:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性
1.2.3 有机化合物的特性:物理特性、立体异构、官能团异构、同分异构现象、构型与构象
1.2.4 共价键断裂方式、反应中间体和有机反应类型
1.2.5 有机化学中的酸碱概念
第二章 烷烃和环烷烃
2.1 烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象;烷烃的结构:碳原子的sp3杂化、σ键形成
2.2 烷烃的构象
乙烷和丁烷的构象;环己烷的构象(椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的构象)。
2.3 烷烃的重要物理性质:熔点、沸点、密度、溶解度、折光率;烷烃沸点随结构变化的规律
2.4 烷烃的化学性质
烷烃的卤代反应历程、自由基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向。
2.5 环烷烃命名及化学性质
小环烷烃的张力、稳定性与基本反应
第三章 烯烃和炔烃
3.1 烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构、物理性质
3.1.1 烯烃和炔烃的结构,碳的sp2、sp杂化和π键性质
3.1.2 烯烃和炔烃的同分异构体和命名方法(碳架异构、官能团位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名)
3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质
3.2 烯烃和炔烃的化学性质
3.2.1 加成反应
催化加氢及机理、氢化热与不饱和烃的稳定性;
离子型亲电加成反应:亲电试剂(溴鎓离子、氢离子等)、碳正离子中间体的结构及其稳定性、马氏规则;主要反应:硼氢化、加卤素、加卤化氢、加硫酸 、酸催化加水、加次卤酸、等;
自由基加成反应历程、过氧化物效应的解释
3.2.2 氧化反应(环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化)
3.2.3 α-氢原子的反应
3.2.4 聚合反应
3.3 烯烃和炔烃的来源和制法
3.4 炔烃的特殊反应
3.4.1 炔烃的亲核加成
3.4.2 炔烃的活泼氢反应
炔烃的活泼氢酸性、鉴别、与碱金属反应、炔烃的烷基化反应。
第四章 共轭二烯烃和共轭效应
4.1 共轭二烯烃的命名和结构
4.2 共轭体系、共轭效应、共振论
4.3 共轭二烯烃的化学性质
1,4-加成反应、狄耳斯-阿尔德(Diels-Alder)环加成反应、聚合反应;环戊二烯的化学性质
第五章 芳香烃
芳香烃类化合物的命名、结构及芳香性。掌握芳烃类化合物的重要性质:苯及同系物的化学性质:取代基效应及其;理论解释、多取代苯的合成;了解多环芳香化合物性质和非苯芳烃体系。
5.1 芳香烃
5.1.1 苯的结构(价键理论、分子轨道理论、共振论解释)
5.1.2 单环芳烃的异构现象、命名和物理性质
5.1.3 单环芳烃的化学性质
5.1.3.1 取代反应
卤代、硝化、磺化、傅-克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程;苯环上取代反应的定位规律(理论解释及在合成上的应用)。
5.1.3.2 卤素甲基化反应、加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应
5.1.3.3 伯奇( Birch)还原反应
5.1.3.4 氧化反应(苯环氧化、侧链氧化)
5.2 多环及稠环芳烃
5.2.1 三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性、联苯特性及合成
5.2.2 萘的结构与化学性质(取代反应、加成反应、氧化反应)
5.2.3 蒽和菲的结构和性质
5.3 休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性
第六章 卤代烃
掌握卤代烃的分类和物理性质、结构、制备和化学性质
6.1 卤代烃的分类及命名、结构、同分异构和物理性质
6.2 卤代烃的化学性质
6.2.1 卤代烃的基本反应:取代、消除
取代反应(水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应);消去反应与取向。
6.2.2 饱和碳原子上的亲核取代反应与消除反应
取代反应的机理SN1、SN2;消除反应的机理E1、E2;取代反应与消除反应的立体化学、影响因素和竞争。
6.3 卤代烃的制法(由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换)
6.4 卤代烃与金属反应
格氏试剂的制备、性质、反应特性与合成中的应用。有机锂试剂、Wurtz反应。
6.5 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
第七章 立体化学
7.1 了解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系(手性、对称因素、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度)
7.2含有手性碳原子化合物的对映异构
7.2.1 含有一个手性碳原子化合物的对映异构(对映体、外消旋体、费歇尔投影式)
7.2.2 对映异构体的构型(相对构型和绝对构型、构型的 R/S 法、D/L 法)
7.2.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构
7.2.4 环状的化合物的对映异构
7.3 含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体,含手性碳原子化合物的对映异构(丙二烯型、联苯型,螺旋型化合物)
7.4 外消旋体、拆分和不对称合成
7.5 掌握立体化学在研究反应历程中的应用
第八章 有机化合物的波谱分析
熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用;了解质谱的基本原理及应用。
8.1 红外光谱
8.1.1 红外光谱的基本原理(分子振动类型、红外光谱图的表示方法)
8.1.2 重要官能团的特征吸收峰
8.1.3 简单红外光谱的解析
8.2 核磁共振谱
8.2.1 了解核磁共振的基本原理
8.2.2典型化合物的核磁共振谱剖析(屏蔽效应、化学位移、峰面积、峰强度、自旋偶合与自旋裂分)
8.3 紫外光谱
紫外光谱的基本原理、紫外光谱图、各类化合物的电子跃迁、紫外光谱与分子结构的关系
8.4 质谱
质谱的基本原理;质谱图中离子峰的主要类型及归属
第九章 醇、酚和醚
9.1 醇
9.1.1 醇的命名、结构和物理性质
醇的氢键对醇物理性质影响。
9.1.2 醇的化学性质
醇与活泼金属反应、与卤化磷(或亚硫酰氯)反应、与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸)与酰氯和酸酐等反应。醇的脱水、氧化和脱氢反应。邻二醇特有的反应(频哪醇重排)、邻基参与。
9.1.3 消去反应与取代反应历程
9.1.4 掌握醇的制法
9.2 酚
酚羟基的性质:弱酸性、酚醚的生成、显色反应。酚类苯环上亲电取代反应、氧化反应。
9.3 醚
9.3.1 醚的制法
9.3.2 醚的物理化学性质及反应:钅羊盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成
第十章 醛、酮和醌
10.1 醛、酮的物理性质
10.2醛、酮的化学性质
10.2.1 亲核加成反应
醛或酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨的衍生物、格氏试剂、炔钠亲核加成反应机理、影响因素及应用。
10.2.2 醛或酮的α-氢原子的反应
醛或酮在酸或碱催化条件下卤代、羟醛缩合反应
10.2.3 醛或酮的氧化还原反应
托伦试剂、费林试剂的弱氧化反应;高锰酸钾等强氧化剂的氧化反应。
醛或酮的还原反应:多种条件下还原成醇、还原成亚甲基。
歧化反应:康尼查罗反应。
10.3 醛、酮的制法(醇的氧化、烃的氧化、偕二卤代物的水解、傅-克酰基化反应、炔烃的羰基化、羧酸及其衍生物的还原)
10.4 重要的醛、酮特性:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)、三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮
10.5 不饱和羰基化合物的化学性质:α,β-不饱和醛酮的加成反应、插烯规律
第十一章 羧酸及羧酸衍生物
11.1 羧酸及羧酸衍生物的命名、物性及光谱特性
11.2 羧酸的结构与酸性(诱导效应,共轭效应及场效应的影响)
11.3 羧酸的制备
11.4 羧酸的化学反应
羧酸的酸性(取代基对酸性的影响、诱导效应)、羧酸衍生物的生成、脱羧反应、 羧酸α-H 的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理。
11.5 二元酸和羟基酸的性质
11.6 羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的取代、还原反应;羧酸衍生物与格氏试剂反应;羧酸衍生物的特性(酯、酰胺的特性)。
11.7 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
乙酰乙酸乙酯的制备、互变异构及其在合成上的应用。丙二酸二乙酯及其在合成上的应用。
第十二章 含氮化合物
12.1 胺的分类、命名、结构、物理性质和光谱特征
12.2 胺的化学性质
12.2.1 胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性强弱的因素)
12.2.2 成盐、季铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、季铵碱的形成)
12.2.3 酰基化反应(乙酰化、兴斯堡反应)
12.2.4 胺的氧化和Cope消除(顺型消除)
12.2.5 胺与亚硝酸的反应(重氮化反应)与应用
12.2.6 胺的特殊反应(氧化、苯环上易取代;Mannich反应及其应用)
12.3 胺的制备
12.4 重氮和偶氮化合物(重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反应)
12.5 重氮盐的性质与应用
12.6 硝基化合物
了解硝基化合物分类、结构和命名。硝基化合物的性质:硝基对α-氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响。
12.7 腈和异腈(分子结构、水解和还原反应)
第十三章 含硫、磷、硅化合物
13.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
13.2含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应
13.3 含磷化合物的重要反应(形成季磷盐的反应、维狄希试剂及其反应)
13.4 卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用
第十四章 杂环化合物
14.1 环化合物的分类和命名(音译法)
14.2 五元和六元杂环化合物的化学性质
14.3 杂环化合物的制备方法
第十五章 周环反应
电环化反应;(2+2)、(2+4)、Diels-Alder环加成反应;σ-迁移反应;Cope重排;氢原子或碳原子参加的迁移反应。
第十六章 碳水化合物
16.1 单糖结构与物理化学性质
16.1.1 单糖的结构 (单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构透视式、构象式)
16.1.2 单糖的性质 (差向异构化、氧化与还原、成脎反应、成苷反应)
16.1.3 重要的单糖 (葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖)
16.2 二糖 (麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖)
16.3 多糖 (淀粉、纤维素、半纤维素、右旋糖酐)
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质
17.1 氨基酸的结构、分类、命名、制法 (Strecker 合成、σ-卤代酸氨解、 Gabriel 合成、丙二酸酯法)、化学性质(两性和等电点、氨基的反应、脱羧反应、与水合茚三酮反应)
17.2 多肽结构确定和合成原理简介
17.3 了蛋白质的分类、结构和重要性质(两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性、水解、显色反应)
第十八章 萜类、甾族化合物
18.1 萜类的定义、分类、异戊二烯规则:单萜、倍半萜及其它萜类
萜化合物的结构的一般书写方法:VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑。
18.2 甾族化合物的基本骨架和命名
三、试卷题型及比例
试卷共150分:命名(20分)、回答问题 (30分)、完成反应(30分)、合成题(30分)、机理题(20分)、推导结构(20分)
四、考试形式及时间
闭卷考试,考试时间3小时。
五、参考书目(须与专业目录一致)(包括作者、书目、出版社、出版时间、版次):
《有机化学》 张文勤等编 高等教育出版社2017.07 第五版
原文标题:大连工业大学硕士研究生初试自命题考试大纲
原文链接:http://yjs.dep.dlpu.edu.cn/_infolist/info_1.asp?f_menu_id=45&f_id=164
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2021考研大纲:大连工业大学709有机化学2021年硕士研究生初试自命题考试大纲
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录取名单
- 12020考研录取名单:河北工业大学电气工程学院研究生一志愿拟录取名单公示
- 22021考研录取名单:沈阳医学院2021年硕士研究生拟录取名单公示
- 32020考研录取名单:大连理工大学非全日制MBA拟录取名单公示
- 42020考研录取名单:浙江财经大学数据科学学院2020硕士研究生经济统计学、管理统计学和应用统计硕士研究生一志愿拟录取名
- 52020考研录取名单:北京理工大学经济与管理学院2020年硕士研究生考生拟录取名单
- 62021考研录取名单:北京大学新闻与传播学院2021年硕士招生拟录取名单公示
- 72021考研录取名单:华侨大学土木工程学院关于2021年硕士研究生第五批复试成绩及总成绩的公示
- 82022考研录取名单:燕山大学2022年硕士研究生调剂生待录取名单公示(一)
- 92020考研录取名单:华南理工大学MBA/MPAcc/MEM2020年硕士研究生拟录取名单公示
- 102022考研录取名单:北京体育大学关于2022年硕士研究生招生(一志愿)拟录取名单公示的通知
- 112022考研录取名单:泉州师范学院2022年硕士研究生拟录取考生名单公示
- 122023考研录取名单:北京交通大学经济管理学院MBA2023年硕士研究生一志愿拟录取名单(三)
- 132020考研录取名单:西北农林科技大学2020年各学院硕士研究生拟录取名单汇总
- 142022考研录取名单:遵义医科大学2022年硕士研究生招生第二志愿拟录取名单公示(药学院,持续更新)
- 152023考研录取名单:新疆师范大学2023年硕士研究生招生复试拟录取名单公示 (第三批调剂及一志愿补录)
- 162024考研录取名单:石河子大学药学院2024年硕士研究生调剂复试情况公示(第二轮调剂)
- 172020考研录取名单:武汉大学政治与公共管理学院2020年学术学位硕士研究生拟录取公示
- 182020考研录取名单:中山大学资讯信息学院2020年硕士研究生待录取名单
- 192021考研录取名单:昆明学院2021年硕士研究生第二批调剂复试考生拟录取名单公示
- 202022考研录取名单:西安外国语大学中国语言文学学院2022年硕士研究生招生考试一志愿拟录取名单公示
复试名单
- 12023考研复试名单:江西财经大学财税与公共管理学院2023年公共管理硕士(非全日制)调剂人员复试名单
- 22024考研复试名单:喀什大学新闻传播学院2024年硕士研究生调剂(第一批次)复试名单公示
- 32019考研复试名单:东南大学生物科学与医学工程学院2019年硕士研究生复试名单公示
- 42023考研复试名单:北京理工大学国际组织创新学院工商管理2023年硕士研究生复试名单
- 52023考研复试名单:北京大学考古文博学院2023年硕士研究生复试名单
- 62023考研复试名单:北京理工大学医学技术学院2023年硕士研究生调剂复试名单
- 72019考研复试名单:苏州大学药学院2019年硕士研究生拟复试名单
- 82020考研复试名单:南方科技大学材料科学与工程系2020年硕士研究生第一志愿复试名单
- 92019考研复试名单:苏州大学政治与公共管理学院2019年硕士研究生拟复试名单
- 102021考研复试名单:武汉理工大学汽车工程学院2021年硕士研究生招生复试公示名单(第一志愿)
- 112019年中原工学院硕士研究生拟录取名单
- 122019考研复试名单:南京航空航天大学航天学院2019年全日制调剂复试名单
- 132023考研复试名单:北京建筑大学环境与能源工程学院硕士研究生复试名单--暖燃2023调剂
- 142022考研复试名单:苏州大学政治与公共管理学院2022年公共管理硕士(MPA)硕士研究生拟复试名单(一志愿)
- 152021考研复试名单:苏州大学传媒学院2021年硕士研究生拟复试名单
- 162022考研复试名单:苏州大学医学部儿科临床医学院2022年硕士研究生拟复试名单(一志愿)
- 172023考研复试名单:苏州大学计算机科学与技术学院(软件学院)2023年硕士研究生招生考试复试名单汇总表(一志愿)
- 182019考研复试名单:南京航空航天大学计算机科学与技术学院暨人工智能学院2019年非全日制第二批调剂复试名单
- 192021考研复试名单:南京航空航天大学人文与社会科学学院2021年硕士研究生招生调剂复试名单
- 202022考研复试名单:苏州大学外国语学院2022年硕士研究生复试名单汇总(一志愿)
调剂公告
- 1【调剂信息】东北地区院校调剂联系方式查询!
- 22023考研调剂:2023年中南民族大学化学与材料科学学院材料与化工招生调剂信息
- 32022考研调剂:辽宁工业大学2022年研究生招生第二批调剂公告
- 42019年辽宁工业大学考研调剂信息公告
- 52022考研调剂:2022年西安电子科技大学电子工程学院电子信息招生调剂信息
- 62021考研调剂:华南师范大学部分专业招收调剂信息汇总
- 72022考研调剂:中国农业大学水利与土木工程学院2022年硕士研究生调剂信息
- 8MBA接受调剂的院校|上海对外经济贸易大学2020年接收MBA调剂的通知
- 92022考研调剂:2022年河北工业大学材料科学与工程学院硕士研究生调剂公告
- 102021考研调剂:昆明医科大学2021年招收外科学专业调剂信息
- 112023考研调剂:长春工业大学2023年吉林省石化资源与生物质综合利用工程实验室招生调剂信息
- 122024考研调剂:中国石油大学(北京)克拉玛依校区文理学院2024年硕士研究生招生调剂细则
- 132022考研调剂:湖北中医药大学药学院中药学硕士研究生(专业学位型)招生调剂信息
- 142020考研调剂信息:西南大学2020年硕士研究生招生调剂信息
- 152022考研调剂:吉林大学2022年硕士研究生招生调剂信息汇总
- 162022考研调剂:安徽建筑大学2022年硕士研究生招生调剂复试(第二轮)工作安排
- 172020考研调剂信息:辽宁石油化工大学化学工程与技术专业接收硕士调剂生
- 18MPA接受调剂的院校 | 西南民族大学2019年接收MPA调剂的通知
- 19长春理工大学2018年非全日制MPAcc考研调剂
- 202021考研调剂:浙江大学力学、机械、土木相关专业招收调剂信息